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Ferruginol

Le ferruginol est un phénol naturel ayant une structure terpénoïde qui a été isolé à partir des aiguilles de séquoia à feuilles d’if (Sequoia sempervirens). Il s’agit d’un diterpène de la classe des abiétanes.

Ferruginol
Structure du ferruginol.
Identification
Nom UICPA (4bS,8aS)-4b,8,8-triméthyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophénanthrèn-3-ol
No CAS 514-62-5
PubChem 442027
SMILES
CC(C)C1=C(C=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C20H30O/c1-13(2)15-11-14-7-8-18-19(3,4)9-6-10-20(18,5)16(14)12-17(15)21/h11-13,18,21H,6-10H2,1-5H3/t18-,20+/m0/s1
Std. InChIKey :
QXNWVJOHUAQHLM-AZUAARDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule C20H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,4516 ± 0,0184 g/mol
C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Une étude sud-coréenne publiée en 2005 fait état des propriétés antitumorales du ferruginol, observées in vitro sur des cancers humains du côlon, du sein et du poumon[2]. Cette substance possède également un effet antibactérien[3], ainsi qu’un effet protecteur sur l’estomac[4].

. . . Ferruginol . . .

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)Kwang-Hee Son, Hyun-Mi Oh, Sung-Kyu Choi, Dong Cho Han et Byoung-Mog Kwon, « Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 15, no 8,, p. 2019-2021 (lire en ligne)DOI:10.1016/j.bmcl.2005.02.057
  3. (en)C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen et M. Silva, « Extractable Compounds of Native Trees Chemical and Biological Study I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae) », Boletín de la Sociedad Chilena de Química, vol. 46, no 1,(lire en ligne)DOI:10.4067/S0366-16442001000100010
  4. (en)Carlos Areche, Cristina Theoduloz, Tania Yáñez, Alba R. M. Souza-Brito, Víctor Barbastefano, Débora de Paula, Anderson L. Ferreira, Guillermo Schmeda-Hirschmann et Jaime A. Rodríguez, « Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls », Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 60, no 2,, p. 245-251 (lire en ligne)DOI:10.1211/jpp.60.2.0014

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